Comunicaciones Seguras

🔐Secure Communications

1️⃣ Alegoría + 🧠 EXPLICACIÓN TÉCNICA

🌿 ALEGORÍA

Imagina una ciudad medieval. Dentro de ella, los ciudadanos (empleados y administradores) deben enviar mensajes entre sí o salir de la ciudad para interactuar con embajadas lejanas (oficinas remotas, servidores cloud o usuarios móviles).

Pero para proteger estos mensajes del espionaje (hackers), utilizan mensajeros escoltados por guardias armados y con mensajes escritos en tinta invisible. Estos mensajeros siguen rutas protegidas y custodiadas, y verifican la identidad de quien los recibe.

Esto es lo que hacen los protocolos de comunicaciones seguras:
→ Cifran los datos para que nadie pueda leerlos.
→ Verifican la identidad del emisor y receptor.
→ Aseguran la integridad del mensaje para evitar manipulaciones.
→ Controlan el acceso desde ubicaciones remotas.

🧠 EXPLICACIÓN TÉCNICA

Las comunicaciones seguras permiten que usuarios, administradores o servicios intercambien datos confidenciales a través de redes potencialmente peligrosas (como Internet), garantizando:

• Confidencialidad: Los datos están cifrados.

• Integridad: Nadie ha manipulado los datos durante el tránsito.

• Autenticación: Sabes con quién estás hablando.

• No repudio: El emisor no puede negar haber enviado el mensaje.

Esto se logra mediante el uso de protocolos seguros como:

• HTTPS: Versión segura de HTTP, común en navegación web.

• SSH: Para conexiones remotas seguras a dispositivos.

• VPNs: Para crear "túneles" seguros a través de redes públicas.

• TLS/SSL: Protocolo de cifrado en la capa de transporte.

• IPsec: Asegura tráfico IP en la capa de red.

• SFTP y FTPS: Alternativas seguras para transferencia de archivos.

Los sistemas modernos deben asegurar:

• Acceso remoto por parte de empleados (teletrabajo).

• Administración remota de servidores, routers y firewalls.

• Comunicación segura entre sedes y data centers.

• Acceso seguro de clientes a servicios (como banca online).

2️⃣ Ejemplos Prácticos

• Un sysadmin conecta desde casa a un firewall del centro de datos usando VPN + SSH.

• Una empresa despliega HTTPS para proteger la interfaz web de su CRM.

• El equipo financiero usa SFTP para enviar informes a la sede central.

• Se establece un túnel IPsec site-to-site para unir dos oficinas en distintas ciudades.

3️⃣ Aplicaciones y Herramientas Reales

Función Herramienta / Tecnología
VPN empresarial OpenVPN, WireGuard, Cisco AnyConnect
SSH seguro PuTTY, OpenSSH
Web segura Let's Encrypt, TLS 1.3, Nginx/Apache
Site-to-site VPN IPsec (Strongswan, pfSense, Fortinet)
File Transfer seguro SFTP, FTPS, FileZilla Server
Email seguro STARTTLS, PGP, ProtonMail

4️⃣ ¿Qué hace cada equipo?

🔴 Red Team (ataque)

• Realiza MITM (Man-in-the-Middle) para interceptar datos si no se usan protocolos seguros.

• Explota configuraciones débiles en VPN o certificados caducados.

• Utiliza herramientas como Ettercap, Responder, o scripts de sniffing para capturar contraseñas en texto plano.

🔵 Blue Team (defensa)

• Configura y mantiene certificados TLS válidos.

• Aplica cifrado fuerte (AES-256, TLS 1.3) en todos los servicios públicos.

• Segmenta y restringe el acceso a servicios administrativos como SSH con listas blancas de IP.

• Monitorea conexiones VPN e inicia alertas ante accesos anómalos.

🟣 Purple Team (gestión y validación)

• Ejecuta pruebas de Red Team controladas para detectar fallos.

• Evalúa y ajusta la política de VPN: tiempos de expiración, doble factor, geolocalización.

• Valida que las comunicaciones cifradas no sean fácilmente interceptables con herramientas como Wireshark o SSL Labs.

6️⃣ ✅ Resumen práctico

• Las comunicaciones seguras protegen datos en tránsito frente a espionaje, robo de credenciales y ataques MITM.

• Los protocolos más importantes son HTTPS, SSH, TLS, VPNs e IPsec.

• Se aplican tanto a navegación, administración remota, transferencia de archivos y conexión entre sedes.

• Es responsabilidad del equipo de seguridad establecer políticas, herramientas y controles que garanticen el cifrado, la autenticación y la integridad en todos los canales.

⚔️ Ejemplo 1 – Ataque MITM por red Wi-Fi abierta (Nivel Avanzado)

🔴 Red Team ataca:

Te conectas a una red Wi-Fi pública sin cifrado y ejecutas Ettercap o Bettercap para realizar un ataque Man-in-the-Middle. Interceptas credenciales de un portal HTTP sin HTTPS.

🔵 Blue Team defiende:

• Configuras una política de seguridad que obliga el uso de HTTPS (HSTS) en todos los navegadores corporativos.

• Desplegas VPN Always-On para que los dispositivos corporativos cifren todo el tráfico incluso en redes abiertas.

🟣 Purple Team gestiona:

• Detectas tráfico no cifrado saliendo de endpoints y rediriges esas conexiones a un proxy que bloquea tráfico HTTP.

• Generas un informe de exposición con captura de paquetes y propones políticas MDM para dispositivos móviles.

✅ ¿Qué se logra?
Se comprende la facilidad con la que un atacante puede interceptar tráfico sin cifrado, y se valida la necesidad de aplicar VPN y forzar HTTPS desde el lado del endpoint.

⚔️ Ejemplo 2 – Explotación de VPN mal configurada (Nivel Experto)

🔴 Red Team ataca:

Encuentras un servidor VPN expuesto (por ejemplo, con IPsec y sin autenticación multifactor). Realizas un ataque de fuerza bruta con Hydra para obtener credenciales y luego accedes a la red interna.

🔵 Blue Team defiende:

• Refuerzas las configuraciones VPN: cifrado fuerte, autenticación multifactor, logs centralizados.

• Habilitas alertas SIEM ante múltiples intentos fallidos o conexiones desde países no autorizados.

🟣 Purple Team gestiona:

• Realizas pruebas de penetración controladas y detectas rutas internas accesibles desde VPN.

• Propones segmentación adicional post-VPN usando NAC (Network Access Control) para aplicar políticas por rol y dispositivo.

✅ ¿Qué se logra?
Se identifica cómo una VPN puede convertirse en punto de entrada si no está reforzada, y se establece una arquitectura defensiva de capas que valida identidad y contexto del usuario.

⚔️ Ejemplo 3 – Falsa autoridad de certificación y ataque TLS downgrade (Nivel Maestro)

🔴 Red Team ataca:

Insertas una CA falsa en la máquina víctima y fuerzas una conexión a un servidor que permite TLS 1.0. Realizas un downgrade attack y logras leer tráfico cifrado débil.

🔵 Blue Team defiende:

• Bloqueas versiones inseguras de TLS en todos los servidores (solo permites TLS 1.3).

• Usas pinning de certificados en aplicaciones críticas y supervisas cambios en la cadena de certificados.

🟣 Purple Team gestiona:

• Automatizas auditorías con herramientas como SSLyze, testssl.sh o Qualys SSL Labs para identificar configuraciones débiles.

• Diseñas una política de gestión de certificados corporativos y defines reglas de inspección TLS con firewalls NGFW.

✅ ¿Qué se logra?
Se demuestra que incluso el cifrado puede ser manipulado si se permiten versiones obsoletas o certificados comprometidos. Se introduce el concepto de "higiene criptográfica" y supervisión continua.