🔐 Prevención de Pérdida de Datos (DLP) en Correo Electrónico

1️. ¿Qué es? ¿Cómo Funciona?

DLP – Data Loss Prevention (Prevención de Pérdida de Datos) es una estrategia y conjunto de tecnologías que detectan, controlan y protegen información confidencial que podría ser enviada fuera de la organización sin autorización.
En el correo electrónico, actúa inspeccionando el contenido de los mensajes y adjuntos, identificando datos sensibles como:

• PII – Personal Identifiable Information (Información personal identificable)

• PHI – Protected Health Information (Información sanitaria protegida)

• PCI – Payment Card Information (Información de tarjetas de pago)

Cuando detecta una coincidencia con las reglas definidas, puede:

• Bloquear el envío

• Cifrar automáticamente el correo

• Alertar al equipo de seguridad

• Notificar al remitente para revisar

⚙️ ¿Cómo funciona técnicamente?

• Se usan políticas DLP, que definen qué datos proteger y qué hacer si se detectan.

• El motor DLP puede trabajar en la pasarela de correo, el cliente, o el servidor.

• Utiliza técnicas como:

  • Detección por palabras clave o patrones (regex)

  • Fingerprints de documentos

  • Coincidencia exacta de datos (números de cuentas, DNI, etc.)

💡 Analogía:

Imagina que tienes un guardia de seguridad en la puerta del edificio que abre cada sobre o paquete antes de dejarlo salir.

• Si encuentra documentos sensibles (DNI, contratos, secretos), puede impedir la salida o envolverlo en una caja fuerte (cifrado).

• Así actúa la DLP en el correo: inspecciona, evalúa, y actúa antes de que la información se vaya de la organización.

2️. Ejemplos Prácticos

Escenario 1 – Empleado despistado

Un empleado envía un archivo Excel con datos de clientes a su correo personal para "terminarlo en casa".

🛑 DLP bloquea el mensaje porque detecta datos de tarjetas de crédito + datos personales.

Escenario 2 – Insider malicioso

Un analista con acceso privilegiado intenta filtrar contratos confidenciales a un competidor.

🟠 La política DLP lo detecta, genera una alerta y envía el incidente al SIEM para investigación.

Escenario 3 – Compliance

Una empresa de salud está sujeta a HIPAA.
DLP impide el envío de informes médicos sin cifrar a direcciones externas.
⚠️ Sin esta política, podrían multarla por millones de dólares.

3️. Herramientas y Soluciones Reales

🔧 Gateways de correo con DLP:

• Proofpoint Email Protection

• Mimecast Secure Email Gateway

• Microsoft Defender for Office 365

• Barracuda Email Security Gateway

💻 DLP en endpoints:

• Symantec DLP

• McAfee Total Protection for DLP

• Digital Guardian

• Microsoft Endpoint DLP (con M365 E5)

☁️ Soluciones DLP en cloud:

• Google Workspace DLP

• Microsoft Purview DLP

• Cisco Cloudlock

🔍 Cada solución permite definir políticas personalizadas, inspeccionar adjuntos, crear alertas, auditar acciones y aplicar medidas automáticas.

4️. Visión Estratégica – Red Team, Blue Team, Purple Team

🔴 Red Team

→ Técnicas para evadir la DLP:

• Obfuscación (cambiar letras, usar imágenes o ZIP cifrados)

• Uso de canales alternativos (mensajería, cloud, DNS tunneling)

• Ingeniería social para lograr envíos manuales "inocentes"

🎯 El Red Team prueba la robustez de las políticas con ataques simulados de exfiltración.

🔵 Blue Team

→ Asegura la correcta configuración de políticas:

• Define qué tipos de datos proteger

• Establece respuestas automáticas (bloqueo, cifrado, alerta)

• Audita correos y logs de DLP

• Educa a usuarios para minimizar errores

🎯 El Blue Team monitorea e investiga cada incidente activado por la DLP.

🟣 Purple Team

→ Orquesta pruebas con Red y analiza detecciones con Blue:

• Revisa qué ataques pasaron sin activar la DLP

• Mejora las reglas y reduce falsos positivos

• Propone mejoras continuas a las políticas

🎯 El Purple Team cierra las brechas y fortalece el sistema en tiempo real.

5️. Resumen

La DLP aplicada al correo electrónico es una defensa crítica contra la fuga de datos, errores humanos y amenazas internas.
Actúa inspeccionando mensajes y adjuntos para identificar información confidencial y aplicar medidas como bloqueo, cifrado o alerta.
Su implementación es esencial para cumplir con normativas como el RGPD, HIPAA o PCI DSS, y forma parte de una arquitectura de seguridad moderna centrada en datos.
Red, Blue y Purple Teams deben trabajar juntos para que las políticas sean efectivas y adaptables a las amenazas reales.

6️. Conceptos Clave

DLP – Data Loss Prevention – Prevención de pérdida de datos
— Conjunto de herramientas y políticas para evitar que datos sensibles salgan sin autorización.

PII – Personally Identifiable Information – Información personal identificable
— Datos que permiten identificar a una persona: nombre, DNI, teléfono, dirección, etc.

PHI – Protected Health Information – Información sanitaria protegida
— Datos de salud protegidos por regulaciones como HIPAA.

PCI – Payment Card Industry – Industria de tarjetas de pago
— Datos de tarjetas bancarias protegidos por la norma PCI-DSS.

HIPAA – Health Insurance Portability and Accountability Act
— Ley de protección de información médica en EE. UU.

RGPD – Reglamento General de Protección de Datos (GDPR en inglés)
— Regulación europea para proteger la privacidad y los datos personales.

Cifrado automático – Automatic Encryption
— Técnica de proteger mensajes antes de que salgan si contienen información sensible.

Endpoint DLP – DLP en el dispositivo del usuario
— Control de datos directamente en el equipo (laptop, PC, móvil).

✨ Claves Estratégicas y Curiosidades sobre DLP en Correo Electrónico

🔓 1. El 90% de las fugas de datos por correo no son por malware... sino por errores humanos

La mayoría de incidentes DLP no los causa un hacker, sino:

• Enviar el email al contacto equivocado

• Copiar sin querer a destinatarios no autorizados

• Responder a hilos con información sensible
  🧠 El "Reply All" puede ser más peligroso que un troyano si hay datos confidenciales de por medio.

📎 2. Los adjuntos son el mayor riesgo, no el mensaje en sí

Los archivos (PDF, Excel, Word) contienen la mayor cantidad de datos sensibles:

• Bases de datos embebidas

• Metadatos invisibles (autor, rutas, versión, comentarios)

• Fórmulas y hojas ocultas en Excel

🔍 Las soluciones DLP deben analizar adjuntos como si fueran texto, no solo bloquear por extensión.

📤 3. Muchos sistemas DLP fallan al no inspeccionar correos cifrados

Si el correo ya está cifrado (PGP, S/MIME) antes de pasar por la pasarela de salida, la DLP no puede inspeccionarlo.

⚠️ Resultado:
Un empleado puede cifrar un archivo sensible y enviarlo fuera sin que nadie lo detecte.

🔐 Solución:
Política clara de cifrado solo desde la pasarela, no desde el cliente.

🧠 4. Las amenazas internas no siempre son maliciosas

Un empleado con buena intención puede causar un desastre si:

• Envía un informe de clientes a su correo personal "para trabajar desde casa"

• Reenvía una nómina o contrato a otra persona sin autorización

• Comparte datos en una cadena de correo sin control

🎯 Las políticas DLP deben equilibrar protección y productividad, evitando castigar al usuario por error.

🛑 5. El filtrado por palabras clave NO es suficiente

Políticas que buscan "confidencial", "secreto", "urgente" generan muchos falsos positivos.

💡 Mejor:

• Regex de números de tarjeta (PCI)

• Detección de patrones de nombres + DNI

• Fingerprint de documentos críticos

💣 6. Muchas empresas ignoran que el 50% de sus empleados usan Gmail personal en la empresa

Y lo usan para enviar archivos a sí mismos.
🔎 Esto bypassea completamente los controles corporativos si no hay DLP en endpoint o monitoreo DNS.

💡 Solución:

• Bloqueo por DNS/firewall de servicios de correo externos

• Endpoint DLP con reglas específicas para Gmail, Outlook.com, ProtonMail…

📊 7. El 70% de las DLP activadas no generan alertas visibles en el SOC

Se activan, bloquean, pero nadie revisa los logs.
❌ Sin correlación en el SIEM = ceguera total ante intentos reiterados o patrones de ataque.

🛠️ Solución:
Integrar DLP con el SIEM y SOAR → correlación + respuesta automática.

🧑‍⚖️ 8. El incumplimiento de normativas por errores en correo tiene consecuencias millonarias

Casos reales:

• Multa de 400.000€ en Reino Unido por enviar datos médicos a un paciente incorrecto.

• Empresa multada con 2M$ en EE.UU. por enviar sin cifrar información de tarjetas de clientes.

🎯 La DLP no es solo "seguridad", es cumplimiento legal.

💬 9. El lenguaje natural es el futuro del DLP

Las soluciones más avanzadas están integrando IA para comprender el contexto del mensaje.

Ejemplo:

"¿Puedes revisar este presupuesto de licencias para Cliente X?" → La IA detecta nombres, números, adjuntos sospechosos, aunque no haya palabras clave explícitas.

🔮 Futuro: DLP basado en intención, no en coincidencias estáticas.

🧱 Errores comunes en la implementación DLP

1. Solo inspeccionar texto del correo, no los adjuntos = Pérdida de datos en archivos (PDF, Excel, Word)
2. No cubrir correo saliente cifrado desde el cliente = DLP no puede inspeccionar → fuga sin detección
3. No incluir servicios webmail (Gmail, Yahoo, etc.) = Evitación total de controles corporativos
4. No tener integración con SIEM = Incidentes invisibles, sin trazabilidad
5. Políticas con demasiados falsos positivos = Usuarios frustrados, alertas ignoradas
6. Falta de actualización en patrones y reglas DLP = Nuevas amenazas pasan sin ser detectadas

📘 Cumplimiento y normativas

• RGPD / GDPR: Protección de datos personales → DLP para evitar transferencias no autorizadas fuera de la UE.

• HIPAA: Información sanitaria protegida → Cifrado obligatorio y bloqueo por categorías de PHI.

• PCI-DSS: Números de tarjeta → Prohibido enviar por correo sin cifrado + DLP obligatorio.

✅ Buenas Prácticas para una DLP eficaz en correo electrónico

1. Analiza siempre texto + adjuntos (incluso imágenes OCR si es posible).

2. Define patrones avanzados y expresiones regulares por tipo de dato (DNI, tarjetas, NIF, IBAN…).

3. Activa cifrado automático según sensibilidad del contenido.

4. Bloquea o alerta ante intento de envío a dominios personales.

5. Integra con SIEM para correlación, auditoría y respuesta rápida.

6. Audita periódicamente políticas DLP y actualiza con nuevos escenarios.

7. Educa a los empleados con ejemplos reales y simulaciones.

8. Prueba con Red Team interno la robustez de las políticas.

9. Aplica Zero Trust: no confíes ni en el remitente interno.

🧪 Ejercicios Purple Team – DLP en Correo Electrónico

🔥 Ejemplo 1 – Nivel Avanzado

Escenario: Error humano – envío accidental de datos sensibles

🟥 Red Team ataca:
→ Se simula a un usuario que envía un Excel con datos personales (nombre, DNI, teléfono, email) de 50 clientes a su correo personal.
→ El archivo está camuflado con nombre inocente: reunión_notas.xlsx.
→ Se simula que el usuario trabaja en el departamento legal.

🟦 Blue Team defiende:
✅ Políticas DLP activadas que detectan PII por regex:

• NIF/DNI español: \b\d{8}[A-HJ-NP-TV-Z]\b

• Teléfonos: \b[6|7|9]\d{8}\b

• Emails: \b[A-Za-z0-9._%+-]+@[A-Za-z0-9.-]+\.[A-Z|a-z]{2,7}\b

🔐 Resultado: El correo es bloqueado automáticamente y el remitente recibe un mensaje de advertencia.
🧠 El evento queda registrado en el SIEM para análisis posterior.

🟪 Purple Team gestiona:
→ Analiza si el adjunto fue detectado por contenido real, nombre o metadatos.
→ Evalúa posibilidad de falso positivo.
→ Proporciona ajuste en política: se refuerza la detección por fingerprint de documentos sensibles.

✅ Resultados:

• DLP evitó la fuga de PII.

• Se identificó una mejora en la política para casos donde el archivo es comprimido.

🧨 Ejemplo 2 – Nivel Experto

Escenario: Empleado malicioso intenta evadir la DLP

🟥 Red Team ataca:
→ Empleado con acceso a facturas de clientes cifra un ZIP con contraseña (clientes.zip) e intenta enviarlo desde su correo corporativo a un contacto externo.
→ El contenido está cifrado, por lo que DLP no puede inspeccionarlo.
→ También prueba renombrando el archivo como .jpg.

🟦 Blue Team defiende:
✅ La DLP tiene reglas que bloquean:

• Archivos cifrados adjuntos

• Archivos con doble extensión

• Archivos .zip, .rar, .7z

• Cadenas sospechosas en el cuerpo del mensaje ("en adjunto", "confidencial")

🚨 Resultado: El correo es retenido en cuarentena y reportado al SOC.
La acción del usuario es considerada de riesgo elevado (nivel 3 en scoring).

🟪 Purple Team gestiona:
→ Evalúa si las reglas fueron suficientes para detectar la evasión.
→ Recomienda bloqueo total de ZIP con contraseña a dominios externos.
→ Sugiere entrenamiento de concienciación en el área financiera.

✅ Resultados:

• El intento de fuga fue detenido.

• Se genera un caso de insider risk para seguimiento por RRHH y Seguridad.

• Se añade al playbook del SOC como caso tipo.

☠️ Ejemplo 3 – Nivel Maestro

Escenario: Filtración avanzada usando evasión + nube externa

🟥 Red Team ataca:
→ Simula un actor interno que:

1. Crea un archivo con datos bancarios cifrados con VeraCrypt.

2. Lo sube a un servicio cloud personal (WeTransfer, Dropbox).

3. Envía el enlace desde el correo corporativo a una dirección externa.
   → El correo no tiene adjunto, solo una URL acortada: bit.ly/3x34fd

🟦 Blue Team defiende:
✅ La DLP está configurada para inspeccionar enlaces en cuerpo del mensaje.
✅ Se activa un análisis de sandboxing que detecta que la URL apunta a un .exe cifrado.
✅ El envío se bloquea.
✅ Se genera alerta de tipo "exfiltración indirecta".

🟪 Purple Team gestiona:
→ Propone:

• Reglas de bloqueo para dominios de transferencia no autorizados.

• Escaneo de reputación de URLs en tiempo real.

• Educación sobre uso aceptable de enlaces en correos.
  → Integra el caso en el sistema de User and Entity Behavior Analytics (UEBA).

✅ Resultados:

• El ataque fue contenido sin fuga.

• Se implementaron reglas automáticas para detección de evasión vía cloud.

• Se identifica una brecha cultural en el uso de nubes externas.

🧠 Conclusiones Clave

• La DLP no es solo una herramienta técnica, sino una estrategia multidisciplinar.

• La colaboración de los tres equipos (Red-Blue-Purple) garantiza no solo defensa, sino mejora continua.

• Las pruebas simuladas son claves para entrenar políticas realistas, educar usuarios, y reforzar seguridad basada en el comportamiento.