🧠 RESUMEN ESTRATÉGICO – MÉTODOS AVANZADOS DE EVALUACIÓN DE VULNERABILIDADES

1. 🔍 Pruebas de Penetración (Pentesting)

• Qué son: Simulan ataques reales para explotar vulnerabilidades.

• Valor añadido: Descubren fallos que los escáneres automáticos no ven (como lógica de negocio, bypass de autenticación, vulnerabilidades encadenadas, etc.).

• Tipos de enfoque:

  • Caja negra (entorno desconocido): como un atacante externo sin info previa.

  • Caja blanca (entorno conocido): como un insider con acceso total.

  • Caja gris (entorno parcialmente conocido): mezcla de ambos, como un empleado con permisos medios.

🎯 Importante: Las vulnerabilidades encadenadas que combinan varios fallos menores para lograr una intrusión suelen ser invisibles para escáneres automáticos. Solo un pentester hábil las detecta.

2. 💰 Programas de Recompensas por Errores (Bug Bounties)

• Qué son: Recompensas económicas a hackers éticos que reportan vulnerabilidades.

• Plataformas: HackerOne, BugCrowd, Intigriti.

• Ventaja: Aprovechan la inteligencia colectiva de miles de hackers en todo el mundo.

• Limitación: Menos control sobre los objetivos, tiempos, y profundidad que un pentest contratado.

🧠 Clave Purple: El equipo debe validar, clasificar y mitigar todos los reportes recibidos. El Purple Team sirve como puente entre los reportes recibidos y su integración realista en el plan de remediación del Blue Team.

3. 🧾 Revisión de cuentas y auditorías de ciberseguridad

• Tipos de auditoría:

  • Cumplimiento: ISO 27001, NIST, RGPD, HIPAA, PCI-DSS.

  • Riesgo: Evaluación profunda de amenazas y vulnerabilidades operativas.

  • Técnica: Revisión exhaustiva de redes, accesos, y configuración.

• Integración con pentest: Los pentest son parte activa de las auditorías técnicas y ayudan a validar si los controles realmente funcionan.

🧠 Aplicación Purple: El Purple Team puede validar que las mitigaciones post-auditoría sean efectivas mediante campañas ofensivas específicas (ataques dirigidos tras hardening o cambios de configuración).

ASPECTOS AVANZADOS DEL PENTESTING

1. 🧠 Los pentesters piensan como diseñadores, no solo como atacantes

Aunque se suele hablar del pentesting como un ataque, un buen pentester es un pensador creativo, casi como un arquitecto inverso. Entiende lo que el desarrollador intentó hacer y detecta:

• Lo que no fue previsto.

• Lo que fue mal implementado.

• Lo que no se validó correctamente.

🟣 Esto los convierte en aliados perfectos del Purple Team, porque pueden detectar dónde el diseño de seguridad no es coherente con la intención original.

2. 🧩 Existen múltiples niveles de pentest según el objetivo:

• Infraestructura externa → evaluación de puertos, servicios y configuraciones expuestas.

• Infraestructura interna → simula acceso como empleado malicioso o comprometido.

• Aplicaciones web y APIs → prueban validación de entradas, auth, acceso a datos.

• Red inalámbrica → sniffing, cracking de claves, MITM, rogue APs.

• Ingeniería social → phishing, pretexting, USB drop...

• Mobile apps, IoT, SCADA, Active Directory, contenedores, cloud...

🟣 Conocer estas áreas te ayuda a entender el nivel de riesgo real en cada dominio.

3. 🎲 Explotación ≠ Éxito del pentest

En un pentest profesional, no se mide el éxito solo por comprometer algo, sino por:

• Qué tan profundamente pudo avanzar.

• Qué controles lo detectaron (si es que lo hicieron).

• Cuán realistas y sostenibles son sus hallazgos para un atacante real.

🟣 Un pentest sin "exploits" visibles puede ser igual de valioso si se detectan debilidades en la lógica de seguridad.

4. ⛓️ La importancia de las vulnerabilidades encadenadas

Una vulnerabilidad pequeña (como un error de configuración o info leakage) a menudo es inofensiva por sí sola, pero si se encadena con otras:

• 🧪 Un XSS sin autenticación + cookie sin flag HttpOnly + CORS mal configurado = robo de sesión.

• 🛠️ Un subdominio olvidado + DNS expuesto = takeover del subdominio → phish o MITM.

🟣 Los ataques compuestos son los más peligrosos y más difíciles de automatizar — el Purple Team debe estar muy atento a ellos.

5. Existen técnicas de evasión para engañar escáneres y defensas

Herramientas como Burp, Metasploit o Cobalt Strike permiten:

• Fragmentar payloads

• Camuflar comandos

• Evitar detección por EDR, SIEM o WAF

• Usar codificación o técnicas de "Living off the Land" (LoTL)

🟣 Esto obliga al Blue Team a ir más allá del antivirus o el firewall. Necesitan detección basada en comportamiento.

6. 🛠️ Herramientas de pentesting más allá del Top 10

Aunque Metasploit, Nmap o Burp Suite son clásicos, en escenarios reales se usan también:

• 🧪 BloodHound (Active Directory Attack Paths)

• 🔗 Impacket (explotación de protocolos SMB, NTLM)

• 🥷 Evil-WinRM, CrackMapExec, Responder

• ☁️ Pacu, ScoutSuite, Prowler (Cloud Pentesting)

• 🧠 Covenant y Sliver (C2 Frameworks avanzados)

🟣 Conocerlas te permite diseñar defensas mejor adaptadas a técnicas actuales.

7. 🧪 Pentest no es lo mismo que Red Teaming

• Pentest: es más amplio, controlado, y busca vulnerabilidades con permiso explícito.

• Red Teaming: simula un adversario persistente real, sin avisar ni limitarse a un área.

  • Se enfoca en evasión, persistencia y stealth, no solo explotación.

  • Mide la capacidad del Blue Team real para detectarlos.

🟣 El Purple Team integra ambos mundos para madurar la seguridad de forma realista y evolutiva.

8. 📄 Los informes de pentest no son simples PDFs

Un buen informe incluye:

• Vulnerabilidad detallada + Evidencia + Riesgo real + Paso a paso para reproducir + Mitigación sugerida

• Clasificación CVSS, CWE, OWASP

• Separación entre hallazgos críticos, altos, medios y bajos

🟣 Como Purple Arquitect, aprender a redactar, revisar y traducir estos informes en planes de acción es esencial.

9. 🤝 El verdadero valor del pentesting está en el seguimiento

No sirve de nada encontrar 20 vulnerabilidades si no se:

• Prioriza según riesgo y contexto.

• Mitiga de forma sostenible.

• Verifica después que la mitigación fue efectiva (retest).

• Actualiza los controles y los conocimientos internos.

🟣 El Purple Team es quien garantiza esta retroalimentación continua entre Red y Blue.

10. 🌐 Pentesting de nube (Cloud Pentest) es otro mundo

• Cambia la superficie: IAM, buckets públicos, claves hardcodeadas, permisos sobre recursos, APIs expuestas...

• Cambian las herramientas: Pacu (AWS), ScoutSuite, Prowler, CloudSploit.

• Importa más la configuración mal hecha que los bugs de código.

🟣 En entornos modernos, defender bien la nube requiere entender profundamente cómo se ataca.

🧰 HERRAMIENTAS DE PENTESTING POR DOMINIO

🌐 1. Aplicaciones Web

🔧 Objetivo: detectar XSS, SQLi, RCE, IDOR, CSRF, etc.

• Burp Suite 🧪 – Interceptar y manipular peticiones web.

• OWASP ZAP – Escáner automático + proxy para pruebas manuales.

• SQLMap – Automatiza inyecciones SQL.

• XSStrike – Escaneo y explotación de XSS.

• Wfuzz / Dirsearch / FFUF – Fuerza bruta de directorios, archivos, parámetros ocultos.

• Nikto – Escáner de vulnerabilidades HTTP.

• NoSQLMap – Ataques a bases de datos NoSQL.

• Commix – Comando injection automation.

• ParamSpider / Arjun – Detección avanzada de parámetros web.

🟣 Purple Insight: Aprovecha estas herramientas para crear WAF rules personalizadas y firmar patrones en el SIEM.

🌐 2. APIs REST y GraphQL

🔧 Objetivo: fuga de datos, bypass de autenticación, malformación de peticiones.

• Postman / Insomnia – Envío manual de peticiones.

• Burp Repeater + Intruder – Manipulación avanzada de APIs.

• GraphQLmap – Explotación automatizada de GraphQL.

• JWT Toolkit – Decodificación, manipulación y explotación de JWTs.

• AuthAnalyzer – Análisis de control de acceso en APIs.

🟣 Purple Insight: Monitoriza endpoints sensibles con alertas de acceso indebido o uso de tokens modificados.

🌐 3. Infraestructura de Red (Externa / Interna)

🔧 Objetivo: escaneo de puertos, fingerprinting, vulnerabilidades de red.

• Nmap / Masscan – Escaneo de puertos, servicios y hosts.

• Unicornscan – Alternativa avanzada a Nmap.

• Netcat – Swiss Army Knife de red.

• Hping3 / Scapy – Manipulación de paquetes.

• Sn1per – Reconocimiento ofensivo automatizado.

• RustScan – Nmap + rapidez extrema.

🟣 Purple Insight: Compara con logs reales de IDS para comprobar si el Blue Team está detectando el escaneo.

🏢 4. Active Directory (AD)

🔧 Objetivo: enumeration, lateral movement, escalado de privilegios.

• BloodHound 🩸 – Mapa visual de relaciones de privilegio en AD.

• SharpHound – Recolector de datos para BloodHound.

• CrackMapExec – Swiss Army Knife para redes Windows.

• Impacket Tools – SMB/NTLM tools (psexec.py, smbclient.py...).

• Kerbrute – Enumeración de usuarios y ataque AS-REP Roasting.

• Mimikatz – Robo de credenciales (LSASS, tickets Kerberos).

• Rubeus – Manipulación avanzada de Kerberos.

• PowerView / SharpView – Recon AD con PowerShell o C#.

🟣 Purple Insight: Usa BloodHound también para simular paths de privilegios futuros y reforzar tu diseño de roles.

☁️ 5. Cloud (AWS, Azure, GCP)

🔧 Objetivo: errores de configuración, permisos excesivos, secretos filtrados.

• Pacu (AWS) – Framework ofensivo para atacar servicios AWS.

• ScoutSuite – Auditoría multinube visual.

• Prowler – Auditoría de seguridad para AWS (compliance + config).

• CloudSploit – Detección de malas prácticas y riesgos.

• S3Scanner / Bucket Finder – Enumeración de buckets públicos.

• gcp_enum / AzureHound – Herramientas específicas para GCP y Azure.

🟣 Purple Insight: Cada fallo encontrado debe derivar en hardening de políticas IAM, revisión de políticas CSPM y alertas en cloud SIEM.

📦 6. Contenedores y Kubernetes

🔧 Objetivo: breakouts, privilegios, configuración insegura, escalada.

• Kube-hunter – Encuentra problemas en clústeres Kubernetes.

• Kube-bench – Audita seguridad según benchmarks de CIS.

• Dockle – Escáner de imágenes Docker.

• Trivy – Análisis de vulnerabilidades en contenedores e infraestructura.

• k8s Scanner – Descubrimiento y ataques sobre servicios k8s expuestos.

🟣 Purple Insight: Automatiza análisis de imágenes en el pipeline de CI/CD con SCA (e.g. Trivy + GitHub Actions).

📶 7. Redes WiFi y RF

🔧 Objetivo: Captura de tráfico, cracking de contraseñas, ataques MITM.

• Aircrack-ng suite – Sniffing, cracking de claves WEP/WPA.

• Bettercap – MITM potente con soporte para BLE, WiFi y más.

• Wireshark / TShark – Captura y análisis profundo de paquetes.

• Kismet – Detección de dispositivos y tráfico inalámbrico.

• Wifite – Automatización de ataques WiFi.

• RTL-SDR / HackRF Tools – Pentesting en radiofrecuencia.

🟣 Purple Insight: Refuerza segmentación de redes WiFi y detection rules para actividad anómala.

💉 8. Ingeniería Social

🔧 Objetivo: phishing, pretexting, vishing, USB drop...

• SET (Social-Engineer Toolkit) – Herramientas de ingeniería social.

• GoPhish – Plataforma de campañas de phishing.

• Evilginx2 – Captura de tokens de sesión por proxy inverso.

• USB Rubber Ducky / Flipper Zero – Ataques físicos y USB scripting.

🟣 Purple Insight: Tras un ejercicio, refuerza formación de usuarios, políticas de BYOD y MFA robusto.

📱 9. Apps móviles (Android / iOS)

🔧 Objetivo: reversing, tráfico inseguro, almacenamiento inseguro.

• MobSF (Mobile Security Framework) – Escaneo completo de APK/IPA.

• Frida / Objection – Instrumentación en runtime.

• APKTool / JADX – Descompilación y análisis estático.

• Burp Suite Mobile Assistant – Interceptar tráfico de apps móviles.

🟣 Purple Insight: Integra pruebas móviles en tu SDLC y establece directrices de seguridad por plataforma.

🔐 10. Post-explotación y C2 (Command & Control)

🔧 Objetivo: persistencia, movimiento lateral, exfiltración.

• Cobalt Strike – C2 profesional (pago).

• Sliver – Alternativa open source moderna.

• Empire – Framework ofensivo PowerShell.

• Metasploit – Clásico de explotación + post-explotación.

🟣 Purple Insight: Entrena detección de beaconing, C2 y tráfico exfiltrante con reglas YARA, SIGMA y decodificadores de logs.

BONUS: Toolkits todo-en-uno

• Parrot OS / Kali Linux / BlackArch – Sistemas preconfigurados con todo.

• AttackBox (TryHackMe) / PwnBox (HTB) – Laboratorios en la nube.

• CyberChef – Herramienta mágica para decodificación, hashing, análisis.

🔥 EJERCICIOS PURPLE TEAM

🎯 Basado en estas estrategias proactivas de vulnerabilidad

📍Ejemplo 1 – Vulnerabilidad encadenada en app web – Nivel Avanzado

🔴 Red Team ataca

• Identifican una app vulnerable a enumeración de usuarios y fuerza bruta de sesión.

• Combinan ambos fallos menores → obtienen acceso a cuenta de administrador.

🔵 Blue Team defiende

• Implementa bloqueo por IP y MFA.

• Añade alertas por intentos de login fallido repetido.

• Monitorea sesiones activas y controla tokens sospechosos.

🟣 Purple Team gestiona

• Valida que se haya parchado la enumeración.

• Realiza ataque dirigido de fuerza bruta controlado tras mitigación para confirmar su bloqueo.

• Informa si el sistema genera alertas y si el SOC reacciona adecuadamente.

📍Ejemplo 2 – Bug Bounty: CORS mal configurado – Nivel Experto

🔴 Red Team ataca

• Hacker externo (bug bounty) reporta que la API permite requests CORS desde orígenes no autorizados.

• Usa esta mala configuración para robar tokens de sesión desde un dominio malicioso.

🔵 Blue Team defiende

• Valida el reporte, corrige la configuración de CORS.

• Revisa todas las aplicaciones expuestas para verificar si comparten esta debilidad.

• Emite nuevo baseline de seguridad para APIs.

🟣 Purple Team gestiona

• Simula un ataque con exploit tipo CORS post-mitigación.

• Confirma que ya no es posible el ataque.

• Documenta lecciones aprendidas y actualiza la matriz de control para evitar configuraciones permisivas en futuros despliegues.

📍Ejemplo 3 – Auditoría PCI-DSS + Pentest técnico – Nivel Maestro

🔴 Red Team ataca

• En pentest autorizado, logran explotar un puerto mal documentado en un servidor con privilegios elevados.

• Utilizan esta brecha para pivotar lateralmente hacia la base de datos de tarjetas de crédito.

🔵 Blue Team defiende

• Aplica microsegmentación, elimina acceso innecesario.

• Refuerza alertas para intentos de pivoting y acceso a bases de datos de alto valor.

• Elimina servicios no esenciales en servidores auditados.

🟣 Purple Team gestiona

• Evalúa la efectividad de la mitigación aplicando TTPs similares.

• Realiza campañas internas de concienciación sobre microsegmentación y hardening.

• Introduce los aprendizajes como controles permanentes en el programa de cumplimiento PCI-DSS.