Vulnerabilidades Criptográficas + Protección de Claves

1️⃣ CONCEPTO CLAVE

Las vulnerabilidades criptográficas son debilidades en algoritmos, protocolos o implementaciones criptográficas que permiten a un atacante romper la confidencialidad, integridad o autenticidad de los datos cifrados. La criptografía es la columna vertebral de la seguridad digital, y cuando esta base se debilita, todo el sistema puede colapsar.

Estas vulnerabilidades pueden surgir por:

Uso de algoritmos obsoletos (como MD5, SHA-1, DES, 3DES).
Implementaciones defectuosas (como Heartbleed en OpenSSL o KRACK en WPA2).
Tamaños de clave insuficientes, mala generación de claves o claves compartidas mal protegidas.
Errores de configuración en suites criptográficas (como POODLE o BEAST en TLS).

2️⃣ ALEGORÍA

🧊 "La criptografía es como una caja fuerte. Pero si usas una combinación sencilla o dejas la llave bajo el felpudo, no importa cuán gruesas sean las paredes."

Esta metáfora muestra cómo una buena criptografía puede ser inútil si las claves están mal protegidas o el sistema está mal diseñado. La caja fuerte puede ser indestructible, pero si la clave es "1234", no hace falta romperla.

3️⃣ EJEMPLOS PRÁCTICOS - Casos reales y cotidianos

Vulnerabilidad: Tipo> Impacto real
Heartbleed: Falla en OpenSSL Robo de contraseñas y certificados SSL
KRACK: Falla en WPA2 Intercepción de tráfico Wi-Fi
POODLE: Falla en SSLv3 Descifrado de sesiones seguras (HTTPS)
Sweet32: (3DES) Tamaño de bloque débil Riesgo de colisiones en cifrado
BEAST: SSL/TLS <1.1 Robo de sesión vía JavaScript
MD5/SHA-1: Hash inseguro Colisiones → falsificación de certificados y contraseñas
Claves RSA débiles: Asimétrico mal implementado Suplantación de identidad / MITM

4️⃣ APLICACIONES Y HERRAMIENTAS - Realidad técnica

🔐 Protección y validación criptográfica

Herramienta - Función
OpenSSL: Validación de certificados, generación de claves, prueba de cifrados
GnuPG (GPG): Cifrado de archivos y firma digital
Burp Suite / Wireshark: Análisis de tráfico cifrado e identificación de suites inseguras
Nessus / OpenVAS: Detecta uso de cifrados débiles o certificados caducados
Shodan. Busca servicios expuestos con TLS/SSL antiguos
Testssl.sh: Escanea servidores web para comprobar la robustez de TLS/SSL
AWS KMS / Azure Key Vault / GCP KMS: Gestión segura de claves en la nube
HSM (Hardware Security Modules): Almacenamiento físico seguro de claves críticas

5️⃣ ¿QUÉ HARÍA UNA ARQUITECTA DE SEGURIDAD? (Rol activo)

Como arquitecta de seguridad, diseño un ecosistema criptográfico robusto desde la base. Me aseguro de:

Elegir algoritmos actuales y seguros (AES-256, SHA-2, RSA ≥ 2048 bits, ECC).
Eliminar todos los protocolos obsoletos: bloqueo de SSL 2/3, TLS 1.0/1.1.
Auditar suites criptográficas activas en servidores, routers, proxies, APIs.
Implementar rotación de claves cada 6-12 meses o según criticidad.
Revisar certificados digitales caducados o auto-firmados.
Exigir HSTS y configuración segura de TLS en todas las aplicaciones web.
Aislar y proteger claves privadas (uso de HSM o KMS cifrado con control de acceso).

6️⃣ VISIÓN RED 🔴 BLUE 🔵 PURPLE 🟣 TEAM

🔴 Red Team: ¿Cómo se explota?

Escaneo con Nmap + NSE, testssl.sh, o Burp Suite para detectar cifrados antiguos.
Uso de Heartbleed, POODLE, BEAST si el sistema está mal parcheado.
Ataques MITM en entornos sin cifrado fuerte o con certificados inválidos.
Fuerza bruta si las claves son débiles o reutilizadas (RSA, SSH, WPA2).
Robo de claves mal protegidas (por ejemplo, en archivos .pem públicos).

🔵 Blue Team: ¿Cómo se protege?

Audita certificados, fuerza de claves y cifrados activos en servidores y APIs.
Implementa CSP, HSTS y configuración segura de TLS en navegadores y servidores.
Usa SIEM + reglas de detección de tráfico sospechoso sobre puertos TLS.
Supervisa logs de certificados y genera alertas ante cambios.
Implementa rotación de claves, segmentación de servicios y control de acceso estricto al material criptográfico.

🟣 Purple Team: ¿Cómo se valida y ajusta?

Simula explotación de TLS débil o certificados caducados en preproducción.
Integra escaneos automáticos (CI/CD) con herramientas como testssl.sh o Mozilla Observatory.
Crea playbooks para revocación de claves comprometidas.
Define dashboards para mostrar salud criptográfica del entorno.
Coordina ejercicios de Threat Hunting enfocados en debilidades criptográficas.

7️⃣ RESUMEN

La criptografía es la base del mundo digital seguro. Pero esa base no es de mármol si se usan algoritmos viejos, claves mal protegidas o configuraciones flojas. Cada bit importa. Desde Heartbleed hasta Sweet32, la historia nos recuerda que el cifrado no es eterno si no se revisa, audita y protege.
Como arquitecta Purple Team, no solo selecciono los mejores algoritmos, sino que diseño mecanismos para asegurar, rotar, auditar y responder ante cada posible grieta criptográfica.
Porque no basta con tener candado… hay que saber quién tiene la llave y cómo se protege.